Ծնվել է 1974 թվականի նոյեմբերի 11-ին, Լոս Անջելեսում, Կալիֆորնիայում : Լեոն ընտանիքի միակ երեխան էր: Նրա հայրը՝ Ջորջ Դի Կապրիոն, կոմիքսներ գրող էր, իսկ մայրը` Իրմելին Ինդենբիրկենը , աշխատել է որպես քարտուղար իրավաբանական ընկերությունում և իր երակներում արյան մի քանի գծեր ուներ՝ ամերիկացու, իտալացու, գերմանացու և ռուսի: Դերասանի մոր տատիկը Ելիզավետա Սմիրնովան էր, արտագաղթել էր Ռուսաստանից Գերմանիա ։
Լեոնարդոն որոշել էր դերասան դառնալ 10 տարեկանում։ Նրա համար գործակալ է գտնվել, ով սկսել է գովազդել Լեոյին՝ իր երազանքներն իրականացնելու համար։ Արդեն երիտասարդ տարիքում Դի Կապրիոն նկարահանվել է 30 գովազդային հոլովակներում և մի քանի հեռուստասերիալներում, այդ թվում՝ հանրահայտ սերիալում՝ «Սանտա Բարբարա»: Մի անգամ գործակալն առաջարկել է նրան փոխել իր անունը ավելի ամերիկյան՝ Լենի Ուիլյամս , բայց ո՛չ ինքը՝ Լեոն, ո՛չ էլ նրա մայրը չաջակցեցին այս գաղափարին:
Դերասանը իր գեղեցիկ անունը ստացել է մոր և ճակատագրի նշանի շնորհիվ: Երբ Լեոյի հղի մայրը թանգարանում էր և դիտում էր լեգենդար նկարիչ Լեոնարդո դա Վինչիի կտավները, փոքրիկը հանկարծակի շարժվեց։ Ահա թե ինչպես է Լեոն ստացել իր հայտնի անունը։ Մինչ դերասան դառնալը նա երազում էր օվկիանոսագետ լիներ։
Դպրոցում հասակակիցները հաճախ ծաղրում էին ապագա աստղին՝ վատ գնահատականների համար։
Ֆիլմերը, որոնցում նկարահանվել է Դի Կապրիոն , մեծ հաջողություն են ունեցել, և դերասանն ինքը ստացել է ամենաբարձր գնահատականը կինոքննադատների կողմից։ «Տիտանիկ» ֆիլմի մեծ էկրաններ դուրս գալուց հետո Լեոնարդոն հայտնի դարձավ ամբողջ աշխարհում։ Ֆիլմում նա մարմնավորում էր երիտասարդ նկարիչ Ջեք Դոուսոնին : 2011 թվականին Լեոն վաստակեց հինգ միլիոն դոլար՝ չինական բջջային հեռախոս արտադրողի գովազդում նկարահանվելու համար:
Թարգմանությունը՝ Էդիտա Տեր-Սարգսյանի
Բառուբան 